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Run Selection in Terminal is broken on macOS #25937

@cbrnr

Description

@cbrnr

I originally posted this as a comment in #25467, but I think this is really a separate issue.

TL;DR: Shift–Enter on macOS is fundamentally broken and should be fixed ASAP.

Screen.Recording.2026-04-28.at.08.15.14.mov

On macOS, running a large(-ish) selection of Python code with Shift–Enter results in indentation errors in the Terminal. This only happens on macOS as far as I know, and it is pretty much independent of the Python version (I tried with the system Python 3.9.6 as well as uv-managed 3.14.3).

The problem seems to be the python.terminal.shellIntegration.enabled setting. To reproduce the issue, select the following example code and hit Shift–Enter:

x = 1
y = 2
z = 3
a = 4
b = 5
c = 6
d = 7
e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

When python.terminal.shellIntegration.enabled is true, I get this error on Python 3.9.6:

Details
/usr/bin/python3
~ ❯ /usr/bin/python3
Python 3.9.6 (default, Apr  7 2026, 02:38:40) 
[Clang 21.0.0 (clang-2100.0.123.102)] on darwin
Type "help", "copyright", "credits" or "license" for more information.
Cmd click to launch VS Code Native REPL
>>> 
>>> x = 1
y = 2
z = 3
a = 4
b = 5
c = 6
d = 7
e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + >>> y = 2
z = 3
a = 4
b = 5
c = 6
d = 7
e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +>>> z = 3
a = 4
b = 5
c = 6
d = 7
e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x>>> a = 4
b = 5
c = 6
d = 7
e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + >>> b = 5
c = 6
d = 7
e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a +>>> c = 6
d = 7
e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c >>> d = 7
e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d    >>> e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d     + f + >>> f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d     + f + g     +>>> g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d     + f + g     +     j  >>> h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d     + f + g     +     j     +    >>> i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d     + f + g     +     j     +    
      >>> j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d     + f + g     +     j     +    
      +     z >>> k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d     + f + g     +     j     +    
      +     z       b >>> l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d     + f + g     +     j     +    
      +     z       b     +   >>> print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d     + f + g     +     j     +    
      +     z       b     +       +   ...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d     + f + g     +     j     +    
      +     z       b     +       +     g + h + i     +       +     z       b     +       +     g + h +...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d     + f + g     +     j     +    
      +     z       b     +       +     g + h + i     +       +     z       b     +       +     g + h + i     +   + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
... )
1080
>>> 
>>> print(
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d     + f + g     +     j     +    
...       +     z       b     +       +     g + h + i     +       +     z       b     +       +     g + h + i     +   + j + k + l +
  File "<stdin>", line 8
    +     z       b     +       +     g + h + i     +       +     z       b     +       +     g + h + i     +   + j + k + l +
                  ^
SyntaxError: invalid syntax
>>>     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
  File "<stdin>", line 1
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
IndentationError: unexpected indent
>>> )
  File "<stdin>", line 1
    )
    ^
SyntaxError: unmatched ')'
>>> 

With 3.14.3 I get a slightly different error, but it seems to be the same underlying issue as the errors are just more detailed on newer Python versions:

Details
/Users/clemens/.local/bin/python3.14
~ ❯ /Users/clemens/.local/bin/python3.14
Python 3.14.3 (main, Mar  3 2026, 15:46:55) [Clang 21.1.4 ] on darwin
Type "help", "copyright", "credits" or "license" for more information.
Cmd click to launch VS Code Native REPL
>>> 
>>> x = 1
y = 2
z = 3
a = 4
b = 5
c = 6
d = 7
e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + >>> y = 2
z = 3
a = 4
b = 5
c = 6
d = 7
e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +>>> z = 3
a = 4
b = 5
c = 6
d = 7
e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
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    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x>>> a = 4
b = 5
c = 6
d = 7
e = 8
f = 9
g = 10
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i = 12
j = 13
k = 14
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print(
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    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + >>> b = 5
c = 6
d = 7
e = 8
f = 9
g = 10
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i = 12
j = 13
k = 14
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print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a  >>> c = 6
d = 7
e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     +   >>> d = 7
e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     +     d + e>>> e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     +     d + e + f + >>> f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     +     d + e + f + g + h +>>> g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     +     d + e + f + g + h +     j  >>> h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     +     d + e + f + g + h +     j     +    >>> i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     +     d + e + f + g + h +     j     +    
      >>> j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     +     d + e + f + g + h +     j     +    
      + y + z >>> k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     +     d + e + f + g + h +     j     +    
      + y + z       b >>> l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     +     d + e + f + g + h +     j     +    
      + y + z       b     +   >>> print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     +     d + e + f + g + h +     j     +    
      + y + z       b     +       +   ...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     +     d + e + f + g + h +     j     +    
      + y + z       b     +       +     g       i   j +       + y + z       b     +       +     g      ...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     +     d + e + f + g + h +     j     +    
      + y + z       b     +       +     g       i   j +       + y + z       b     +       +     g       i   j + i + j +       + y + z       b     +       +     g       ...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
... )
1080
>>> 
>>> print(
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a     +     d + e + f + g + h +     j     +    
...       + y + z       b     +       +     g       i   j +       + y + z       b     +       +     g       i   j + i + j +       + y + z       b     +       +     g       i   j +   + j + k + l
  File "<stdin>", line 2
    print(
    ^^^^^
SyntaxError: invalid syntax. Did you mean 'not'?
>>> )
  File "<stdin>", line 1
    )
    ^
SyntaxError: unmatched ')'
>>> 

When python.terminal.shellIntegration.enabled is false, this is the error I get with Python 3.9.6:

Details
/usr/bin/python3
~ ❯ /usr/bin/python3
Python 3.9.6 (default, Apr  7 2026, 02:38:40) 
[Clang 21.0.0 (clang-2100.0.123.102)] on darwin
Type "help", "copyright", "credits" or "license" for more information.
>>> 
>>> x = 1
y = 2
z = 3
a = 4
b = 5
c = 6
d = 7
e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
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    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + >>> y = 2
z = 3
a = 4
b = 5
c = 6
d = 7
e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
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    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

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    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +>>> z = 3
a = 4
b = 5
c = 6
d = 7
e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
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print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

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    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x>>> a = 4
>>> b = 5
c = 6
d = 7
e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
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print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

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    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a  >>> c = 6
d = 7
e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
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print(
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    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
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    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     + c >>> d = 7
e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
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print(
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    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
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    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     + c + d + e>>> e = 8
f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
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    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

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    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     + c + d + e + f + >>> f = 9
g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
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    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
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    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
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    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     + c + d + e + f + g     +>>> g = 10
h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
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print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
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    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     + c + d + e + f + g     +     j  >>> h = 11
i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
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    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

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    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     + c + d + e + f + g     +     j     +    >>> i = 12
j = 13
k = 14
l = 15
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    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     + c + d + e + f + g     +     j     +    
    x >>> j = 13
k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     + c + d + e + f + g     +     j     +    
    x +   + z >>> k = 14
l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     + c + d + e + f + g     +     j     +    
    x +   + z     x b >>> l = 15
print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     + c + d + e + f + g     +     j     +    
    x +   + z     x b   c +   >>> print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     + c + d + e + f + g     +     j     +    
    x +   + z     x b   c +   + e +   ...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     + c + d + e + f + g     +     j     +    
    x +   + z     x b   c +   + e +    xg     x i    x+     x +   + z     x b   c +   + e +    xg     x...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
)

print(
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
    x + y + z + a     + c + d + e + f + g     +     j     +    
    x +   + z     x b   c +   + e +    xg     x i    x+     x +   + z     x b   c +   + e +    xg     x i    x+     x +     x +   + z     x b   c +   + e +    xg     x ...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l
... )
1080
>>> 
>>> print(
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a + b + c + d + e + f + g + h + i + j + k + l +
...     x + y + z + a     + c + d + e + f + g     +     j     +    
...     x +   + z     x b   c +   + e +    xg     x i    x+     x +   + z     x b   c +   + e +    xg     x i    x+     x +     x +   + z     x b   c +   + e +    xg     x i    x+     x + k + l
  File "<stdin>", line 8
    x +   + z     x b   c +   + e +    xg     x i    x+     x +   + z     x b   c +   + e +    xg     x i    x+     x +     x +   + z     x b   c +   + e +    xg     x i    x+     x + k + l
                  ^
SyntaxError: invalid syntax
>>> )
  File "<stdin>", line 1
    )
    ^
SyntaxError: unmatched ')'
>>> 

And on Python 3.14.3, nothing gets sent to the Python Terminal at all. Note that there seems to be a related(?) issue where I (sometimes?) have to confirm with Enter in the Terminal after the first time running a selection.

I tested this with a fresh profile to make sure it's not my settings. This is the version info:

Version: 1.117.0 (Universal)
Commit: 10c8e557c8b9f9ed0a87f61f1c9a44bde731c409
Date: 2026-04-21T16:12:14-07:00
Electron: 39.8.7
ElectronBuildId: 13841579
Chromium: 142.0.7444.265
Node.js: 22.22.1
V8: 14.2.231.22-electron.0
OS: Darwin arm64 25.4.0

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